Oscar is een introvert, maar ook een extravert persoon. In eerste instantie komt hij rustig over, maar wanneer hij zijn passie voor wielrennen mag uitoefenen verschijnt al snel de meer open Oscar met brede glimlach, gecombineerd met een vrolijke en uitbundige uitstraling.
Afkomstig uit Kelso, in de glooiende heuvels van Schotland, maakte Oscar kennis met wielrennen door de plaatselijke wielerclub, die een tijdrit van 10 mijl vrijwel voor zijn ouderlijk huis hield. Aanvankelijk speelde hij voetbal en daarna cricket en tennis, maar op tien jarige leeftijd kon hij lid worden van de wielerclub en beginnen met racen. Van daaruit reed hij meer nationale races in Schotland en vervolgens in heel Groot-Brittannië voordat hij ook als junior door Europa ging reizen.
Toch was er twijfel tussen fietsen en hardlopen voor de jongere Oscar, die ook een getalenteerde atleet was. Maar uiteindelijk kwam hij op twee wielen terecht omdat hij zijn hardlooptraining liever op de fiets deed.
In 2022 brak door Oscar in de beklimmingen naar Cervinia in de Giro Valle d’Aosta, voordat hij een uitzonderlijke derde plaats behaaldein het algemeen klassement van de CRO Race, waarmee een groot wielerpubliek voor het eerst van Oscar hoorde.
Zijn bescheiden Schotse houding zorgt er voor dat Oscar nuchter is gebleven en nog steeds dezelfde jongen is als voorheen. Hij wil graag zoveel mogelijk leren van het team en de meer ervaren renners om hem heen. Als bedachtzaam persoon benadrukt hij ook dat er nog een flink aantal zwakke punten zijn waaraan hij moet werken.
In 2022 sloot Oscar aan bij het Team Camp voor de klassementsrenners, waaruit hij enorm veel vertrouwen putte, omdat zijn niveau niet te ver van hen verwijderd was. De ambitieuze Schot is vastbesloten om zichzelf de komende jaren naar dat hogere niveau te brengen en tekende dit jaar een langlopend contract tot en met 2027 bij het team.
In zijn eerste WorldTour jaar ontbrak het de jonge Schot aan een individuele overwinning, die het hele seizoen wel meerdere keren dichtbij kwam met meerdere topvijfnoteringen. In de Vuelta a España waar hij zijn Grote Ronde-debuut maakte, had hij vervolgens invloed in de ploegentijdrit in de openingsetappe. Het was echter een bitterzoet debuut, want een crash de volgende dag dwong hem om op te geven. Het heeft hem alleen maar hongeriger gemaakt naar meer in de toekomst. In 2024 maakte hij op spectaculaire wijze zijn rentree in de koers door te winnen op de iconische finish van de Tour Down Under: Willunga Hill. Dat betekende zijn allereerste professionele overwinning en daardoor werd hij vierde in het algemeen klassement. Ondanks de worsteling met nieuwe blessures gedurende het seizoen, toonde Oscar zijn grote vechtlust en hij kwam zelfs sterker terug. Hij behaalde een aantal indrukwekkende resultaten, waaronder een tweede plaats in het algemeen klassement van de Tour of Britain, waar hij ook het jongerenklassement won, en hetzelfde resultaat boekte hij op WorldTour-niveau, in de Tour of Guangxi.
Reflecterend op zijn eigen karakter omschrijft Oscar zichzelf als gemotiveerd, een beetje obsessief en punctueel. Hij zegt dat deze eigenschappen hem helpen in zijn carrière als wielrenner, al grapt hij dat zijn obsessie soms de overhand krijgt buiten zijn tijd op de fiets.
“Als ik aan een nieuwe hobby begin, dan raak ik er vaak echt nauw bij betrokken en wil ik alles leren wat maar kan.”
Als hij niet aan het racen is, brengt Oscar zijn tijd graag door met zijn vrienden in het plaatselijke café, scherpt hij zijn “schwung” aan op de golfbaan of probeert hij zijn kookkunsten te verbeteren terwijl hij naar rapmuziek luistert.